在一次交通事故中，小林哲平（寺岛拓笃 配音）永远失去了双亲，这时，外祖父有马一心（若本规夫 配音）出现在了哲平的面前，他希望哲平能够成为他的继承人，继承庞大的有马集团。为了成为一个有担当的男人，也为了替父母报仇，哲平搬进豪宅，入驻贵族学院秀峰学园，发誓要成为一个大家都能看得起的上流社会精英。　　在祖父家，哲平结识了骑士后裔西尔维娅（丰口惠美 配音），她果断飒爽的个性吸引了哲平的注意。与此同时，大小姐凤条院圣华（加藤英美里 配音），女佣藤仓优（松冈由贵 配音）也相继出现在了哲平身边。在学院中，哲平与曾经一见钟情的公主夏洛特（柚木凉香 配音）相遇了，这意外的重逢更是为哲平的生活添上了浓墨重彩的一笔爱情就像一场游戏，谁认真谁就输了。